三氯乙烯
三氯乙烯,乙烯分子中3个氢原子被氯取代而生成的化合物。难溶于水,溶于乙醇等。三氯乙烯为可燃液体,遇到明火、高热能够引发火灾的危险。三氯乙烯曾用作镇痛药和金属脱脂剂,可用作萃取剂、杀菌剂和制冷剂,以及衣服干洗剂。长期接触可引起三叉神经麻痹等病症。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,三氯乙烯在一类致癌物清单中。 [1] 2019年7月23日,三氯乙烯被列入有毒有害水污染物名录。
外观与性状:无色透明液体。
熔点(℃):-87.1
相对密度(水=1):1.46
沸点(℃):87.1 [3]
相对蒸气密度(空气=1):4.53
分子式:C2HCl3
分子量:131.39
饱和蒸气压(kPa):13.33(32℃)
燃烧热(kJ/mol):961.4
临界温度(℃):271
临界压力(MPa):5.02
辛醇/水分配系数的对数值:2.4
上限%(V/V):90.0
引燃温度(℃):420
下限%(V/V):12.5
溶解性:不溶于水,溶于乙醇,可混溶于多数有机溶剂。
性质与稳定性
1.化学性质:不含稳定剂的三氯乙烯逐渐在空气中被氧化,生成一氧化碳。也有可能生成少量二聚物(六氯丁烯)。反应按游离基历程进行,光照和加热明显地促进反应进行。有水分存在时,二氯乙酰氯分解成二氯代乙酸。分解生成的酸性物质腐蚀金属。因此,通常工业所用的三氯乙烯需加入微量的稳定剂如酚类、胺类或醇类等。添加稳定剂的三氯乙烯在空气、水分和光存在下,即使加热至130℃与一般工业用金属材料也不作用。
2.三氯乙烯蒸气加热至700℃以上,分解生成二氯乙烯、四氯乙烯、四氯化碳以及氯甲烷的混合物。三氯乙烯蒸气与空气一起受强烈时,完全氧化生成二氧化碳、一氧化碳等。在有铜盐存在时,三氯乙烯在加压下加热175℃,与碱金属或碱土金属的氢氧化物水溶液或悬浊液反应,生成羟基乙酸盐。冷时与盐酸及硝酸不反应,加热时与激烈反应而完全分解,控制反应条件可得到三氯硝基甲烷和一氯二硝基甲烷。在三氯化铝催化作用下,30~50℃反应,生成1,1,1,2-四氯乙烷。在苛性碱存在下易发生脱反应生成二氯乙炔,二氯乙炔在空气中自燃并分解。碳酸钠及液态氨在通常条件下与三氯乙烯不反应。金属铝,特别是粉末状的金属铝,能促使不含稳定剂的三氯乙烯发生分解,生成的同时,发生强烈的分解或炭化。反应先生成三氯化铝,三氯化铝作为Friedel Crafts催化剂促使三氯乙烯发生缩合反应,生成五氯丁二烯,进一步缩合成树脂、焦油。在三氯化铝存在下,三氯乙烯与反应,生成1,1,1,2,3,3-六氯丙烷。与四氯化碳反应生成1,1,1,2,3,3,3。在过氧化物,例如过氧化苯甲酰存在下,加压加热至150~200℃,得到三氯乙烯的二聚物和三聚物。在三氯化铁催化下,易氯化生成五氯乙烷和六氯乙烷。
3.稳定性:稳定
4.禁配物:强氧化剂、强还原剂、强碱、铝、镁
5.避免接触的条件:光照、紫外线
6.聚合危害:聚合